フルオキサピルはカルボキサミドである。殺菌剤BASF社が開発したフルオキサフェナミドは、優れた予防効果と治療効果を持ち、少なくとも26種類の真菌性疾患を含む広範囲の真菌性疾患の予防と防除に使用されます。穀物、豆類、油糧作物、落花生、仁果類、核果類、根菜類、塊茎類、果菜類、綿花など、約100種類の作物に使用でき、葉面散布や種子処理にも使用できます。フルオキサフェナミドは、コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤であり、近年開発された優れた殺菌剤です。
フルコナゾールの物理化学的性質
フルコナゾール 化学名: 3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(3′,4′,5′-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(3′,4′,5′-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド; CAS番号: 907204-31-3、分子式: C18H12F5N3O。分子量: 381.31 g/mol。フルオキサピル（純度99.3%）は、白色からベージュ色の固体で、無臭、融点156.8℃、比重（20℃）1.42 g/mL、約230℃で分解、蒸気圧（推定）：2.7×10⁻⁹ Pa（20℃）、8.1×10⁻⁹ Pa（25℃）、ヘンリー定数：3.028×10⁻⁷ Pa·m³/mol。溶解度（20℃）：水3.88 mg/L（pH 5.84）、3.78 mg/L（pH 4.01）、3.44 mg/L（pH 7.00）、3.84 mg/L（pH 9.00）。有機溶媒（工業用純度 99.2）%（g/L、20℃）：アセトン>250、アセトニトリル 167.6±0.2、ジクロロメタン 146.1±0.3、酢酸エチル 123.3±0.2、メタノール 53.4±0.0、トルエン 20.0±0.0、n-オクタノール 4.69±0.1、n-ヘプタン 0.106±0.001。n-オクタノール-水分配係数（20℃）：脱イオン水 log Kow 3.08、log Kow 3.09（pH 4）、log Kow 3.13（pH 7）、log Kow 3.09（pH 9）、平均 log Kow（3.10±0.02）。暗所かつ無菌条件下では、pH4、5、7、9の水溶液中で安定である。光照射下でも安定している。
フルオキサフェンの毒性
フルコナゾール原薬のラット（雌）における急性経口毒性：LD50≧2,000 mg/kg、ラット（雄雌）における急性経皮毒性：LD50＞2,000 mg/kg、ラット（雄雌）における急性吸入毒性：LC50＞5.1 mg/L；ウサギの眼および皮膚に軽度の刺激性；モルモットの皮膚に対する感作性なし。発がん性、催奇形性、生殖への副作用、遺伝毒性、神経毒性、免疫毒性なし。
鳥類に対する急性毒性LD50＞2,000 mg/kg、ミジンコに対する急性毒性6.78 mg/L（48時間）、魚類に対する急性毒性（96時間）LC50 0.546 mg/L、水生無脊椎動物に対する急性毒性（48時間）EC50 6.78 mg/L、藻類に対する急性毒性（72時間）EC50 0.70 mg/L、ミツバチに対する急性接触毒性（48時間）LD50＞100 μg/bee、ミツバチに対する急性経口毒性（48時間）LD50＞110.9 μg/bee、ミミズに対する急性毒性はLC50＞1,000 mg/kg（14日間）です。上記のデータから、フルオキサフェンは水生生物に対して毒性があり、その他の有益な生物に対する毒性は低いことがわかる。
フルオキサフェンの作用機序
フルオキサフェナミドはコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤であり、ミトコンドリア呼吸鎖複合体IIのコハク酸デヒドロゲナーゼに作用してその活性を阻害し、それによって真菌病原体の胞子の発芽、発芽管および菌糸の成長を阻害する。
フルコナゾール対照対象
フルオキサミドは、高効率、広範囲スペクトル、持続性、選択性、優れた全身伝導性、耐雨侵食性を有しています。葉面散布および種子処理により、穀物、大豆、トウモロコシ、菜種、果樹、野菜、テンサイを効果的に防除できます。穀物、大豆、果樹、野菜などのコンチャ、灰色かび病、うどんこ病、セルコスポラ、プクシニア、リゾクトニア、スクレロチウム菌による病害、灰色かび病、さび病、豆類のうどんこ病、綿枯病、ヒマワリおよび菜種のアルテルナリア菌による病害など、ピーナッツ、綿、芝生、特殊作物などにも効果があります。2015年までに70種類以上の作物での使用が登録されており、BASFは100種類以上の作物での使用登録を目指しています。
フルオキサフェンは適応性が高く、多くの種類の複合製品があります。アデキサー（フルコナゾール＋エポキシコナゾール）は、小麦、大麦、ライ麦、オート麦のうどんこ病、葉枯病、穎枯病、縞さび病、葉さび病の防除に使用されます。プリアキサー（フルフェナピル＋ピラクロストロビン）は、米国で大豆、トマト、ジャガイモなどの畑作物に登録されており、大豆褐斑病（Septoria glycines）の防除に特別な効果があります。 Orkestra SC（フルフェナピル＋ピラクロストロビン）はブラジルで大豆、柑橘類、ジャガイモ、タマネギ、ニンジン、リンゴ、マンゴー、メロン、キュウリ、ピーマン、トマト、キャノーラ、ピーナッツ、インゲン豆、ヒマワリ、ソルガム、トウモロコシ、小麦、花（キク、バラ）などに対して登録されており、アジア大豆さび病を防除し、作物の光合成を促進し、病害抵抗性管理に使用できます。Priaxor D（フルフェナピル＋ピラクロストロビン＋テトラフルフェナゾール）は米国でメトキシアクリレート系殺菌剤に耐性のある大豆灰色斑点病の予防と防除に対して登録されています。種子処理剤Obvius（フルフェナピル＋ピラクロストロビン＋メタラキシル）は米国で登録されており、多くの作物のさまざまな難治性苗病を防除できます。
コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤系殺菌剤は近年急速に成長しており、フルオキサミドはこの種の殺菌剤の主力製品です。その高い効力、広範囲のスペクトル、全身活性、多様な作物への適用性などの特性に加え、特にその複合製品の継続的な開発により、防除範囲と適用作物の範囲が拡大し、殺菌剤市場における輝かしい存在となっています。
投稿日時：2022年7月18日
